1917 - powstaje Królewsko Polska Szkoła Rzemieślnicza, pierwsza szkoła zawodowa na warszawskiej Pradze, z siedzibą przy ulicy Szerokiej 5 (obecnie Karola Wójcika), czyli zaczątek naszej szkoły. Nazwa szkoły, profil kształcenia i miejsce usytuowania budynków wielokrotnie zmieniają się.
1919 - 1920 - pod nazwą Szkoła Rzemieślnicza kontynuuje działalność na Pradze przy ulicy Szerokiej 26.
1920 - 1937 - zostaje przemianowana na Państwową Szkołę Rzemieślniczo - Przemysłową na Pradze.
1937 - 1939 - w nazwie szkoły pojawia się to, co w następnym pięćdziesięcioleciu stanie się specyfiką szkoły. Jako Państwowe Gimnazjum Mechaniczne otrzymuje nowy, jeden z najnowocześniejszych budynków szkolnych w ówczesnej Warszawie, przy ulicy Targowej 86 (budynek wybudowano specjalnie dla potrzeb szkoły mechanicznej). Do wybuchu II wojny światowej szkoła cieszy się dużym powodzeniem i wywiera niemały wpływ na organizację życia kulturalnego dzielnicy. W tym okresie szkołę kończy ok. 2500 absolwentów.

1940 - Państwowa Szkoła Mechaniczna I Stopnia zostaje relegowana z własnego budynku. Mimo usunięcia z programów nauczania takich przedmiotów, jak historia czy geografia szkoła kontynuuje swoją działalność. Zajęcia teoretyczne odbywają się w budynku mieszkalnym i w siedzibie Szkoły Handlowej przy ulicy Królewskiej 23, natomiast warsztaty szkolne zostają zlokalizowane przy ulicy 11 Listopada nr 10. W czasie okupacji szkołę kończy ok. 300 absolwentów.
1940 - 1944 - szkoła jako Staatliche Werkschule fűr Metallgewerbe in Warschau znajduje się przy ulicy Kępnej 17, a następnie Chmielnej 88.
9 XII 1944 - 31 VIII 1951 - szkoła wraca do własnego budynku na ulicę Targową 86 i funkcjonuje jako Miejskie Gimnazjum Mechaniczne i Państwowe Liceum Mechaniczne nr 2.
1 IX 1951 - 31 VII 1960 - w związku z potrzebami powstałej na Żeraniu Fabryki Samochodów Osobowych szkoła zmienia profil kształcenia i zostaje przemianowana na Technikum Budowy Samochodów, a w lutym 1953 roku przyjmuje imię Czesława Orłowskiego.
1960 - 1970 - szkoła otrzymuje nazwę Technikum Samochodowe im. Czesława Orłowskiego z siedzibą przy ulicy Targowej 86,jako specjalność dominująca wprowadzona zostaje eksploatacja i naprawa samochodów.
1966 - powołany zostaje Komitet Budowy Szkoły, której nowym adresem ma być ulica J.Marchlewskiego na warszawskiej Woli.
30 XI 1968 - przy ulicy Marchlewskiego 69 zostaje wmurowany akt erekcyjny pod budowę obecnego kompleksu budynków szkolnych, budowa trwa do 1970 roku, w pracach porządkowych i wykończeniowych udział biorą uczniowie.

1 IX 1970 - szkoła otrzymuje nazwę: Zespół Szkół Samochodowych nr 2 z siedzibą przy ulicy Marchlewskiego 69 w latach dziewięćdziesiątych zmienia się nazwa ulicy obecny adres szkoły to: Aleja Jana Pawła II 69.
IX 1992 - inauguracja współpracy z koncernem Toyota Motor Poland powstaje pierwsza w Polsce klasa autoryzowana pod patronatem Toyoty.

1997 - 2000 - budowa basenu i sali konferencyjnej

1999 - 2011 - szkoła nawiązuje współpracę z liczącymi się na rynku koncernami samochodowymi, w wyniku czego powstają kolejne klasy autoryzowane pod patronatem: Mercedesa, Mana, Peugeota, Suzuki, a także klasy pod patronatem Politechniki Warszawskiej i Policji. Zajęcia praktyczne odbywają się u pracodawców.
2002 - następuje kolejna zmiana nazwy szkoły na: Zespół Szkół Samochodowych i Licealnych Nr 2
2003 - szkoła inauguruje współpracę z większością krajów europejskich, bierze udział w wielu projektach europejskich, takich jak Comenius Sokrates.
 

1970 - 1971 - Leonard Stelmasiak

1971 - 1986 - Julian Walczyński 

1986 - 2017 -Tadeusz Wojciechowski

2017 - Piotr Zając

Jerzy Kuberski - Kurator Oświaty i Wychowania w Warszawie, Minister Oświaty i Wychowania, Minister Pełnomocny w Watykanie

Jan Karpiński - Dyrektor Departamentu Szkolnictwa Zawodowego w Ministerstwie Oświaty i Wychowania.

Zdzisław Hoffman - Mistrz Świata w trójskoku

Andrzej Krzepiński, Sławomir Cieślakowski, Waldemar Wojda - zdobywcy II miejsca w Wioślarskich Mistrzostwach Świata Seniorów

Marek Solarczyk - Biskup Diecezji Warszawsko Praskiej

Piotr Zając, Marek Bustrycki, Bogdan Nawrocki, Piotr Stelmaszewski, Adam Tyszkiewicz, Marcin Kaczorowski, Piotr Kuligowski - nauczyciele ZSSiL nr 2

- Stypendyści Premiera RP  

- Laureaci Olimpiad Technicznych    

- Laureaci Turniejów Motoryzacyjnych    

- Laureaci Konkursów Przedmiotowych   

- Laureaci i finaliści Wojewódzkiego Konkursu Ortograficznego „Ortografia na medal”   

- Zdobywca tytułu Talent Woli i wyróżnieni w tym konkursie   

- Liczne tytuły mistrzowskie i wicemistrzowskie w wioślarstwie młodzieżowym w latach 1975 - 1992

- Reprezentacja Wioślarskiej Kadry Narodowej Juniorów

- Mistrzostwo Warszawy w narciarstwie klasycznym

- Mistrzostwo Warszawy w piłce siatkowej

- Mistrzostwo Warszawy w piłce ręcznej

- Mistrzostwo Warszawy w piłce nożnej

- Miejsca medalowe w Mistrzostwach Polskich Szkół Ponadpodstawowych w: narciarstwie klasycznym, biathlonie, piłce siatkowej, piłce ręcznej, a także w mistrzostwach kartingowych.